Jose Mourinho (bị sa thải ngày 17/12/2015)
Mourinho được mời trở lại Chelsea bắt đầu nhiệm kỳ hai vào hè 2013. Cả ông và Chelsea đều mong muốn sẽ thiết lập một triều đại mới, bền vững, hướng đến tương lai lâu dài. Với tầm nhìn đó, Abramovich chấp nhận việc Chelsea trắng tay trong mùa đầu tiên nhiệm kỳ hai của Chelsea, để rồi vui mừng với cú đúp - vô địch Ngoại hạng Anh, đoạt Cup Liên đoàn - ở mùa giải thứ hai sau khi Mourinho trở lại.
Tuy nhiên, đời vẫn không như là mơ với cả Abramovich, Chelsea lẫn Mourinho. Sang mùa giải thứ ba, mùa hiện tại, đội bóng dưới trướng Mourinho đột nhiên sa sút một cách khó hiểu dù đội ngũ không có quá nhiều biến động.
Mourinho, với tính khí độc tài và cái tôi quá lớn, được cho là đã làm mất lòng hàng loạt trụ cột của đội bóng, để rồi Chelsea thua tới chín trong 16 trận Ngoại hạng Anh đã đấu mùa này. Thất bại 1-2 trong trận cầu mà họ chơi bạc nhược trước chủ nhà Leicester cuối tuần qua là giọt nước làm tràn ly, khiến Abramovich đi đến quyết định sa thải Mourinho.
Trong nhiệm kỳ hai, Mourinho dẫn dắt Chelsea đá 113 trận, thắng 71, hoà 25 và thua 17, đạt tỷ lệ chiến thắng 62,8%.
