Tuy hai lần bị sa thải trong cả hai nhiệm kỳ dẫn dắt Chelsea, Mourinho vẫn là HLV thành công nhất lịch sử CLB này và là một tượng đài sừng sững ở Stamford Bridge. Cùng The Blues, Mourinho đoạt ba chức vô địch Ngoại hạng Anh, một Cup FA và ba Cup Liên đoàn.
Bảng vàng đó là cơ sở để Mourinho vẫn nhận được sự ủng hộ từ đông đảo người hâm một Chelsea, bất chấp khó khăn gần đây. Tuy nhiên, ông chủ Chelsea, Abramovich lại nghĩ khác và quyết định xuống tay, để tìm kiếm một sự thay đổi tích cực cho đội bóng.